В XI веке на торговом пути от Праги до Лужице было основано рыночное поселение Дубе. В 1115 г. Владислав I заложил на холме между реками Йештедкой и Рашовкой готический замок и монастырь. Статус города Чешский Дуб получил в 1291 г. С 1552 г. городом владел дворянин Ян из Опршторфа. В то время были построены Ратуша, костел Святой Троицы и госпиталь; восстановлен романский монастырь.
При панах Смиржицких город получил право варить собственное пиво. С 1622 года Чешский Дуб перешёл графу фон Валленштейну. После смерти графа город был сожжён шведами. С 1653 года до секуляризации город принадлежал монастырю августинцев. В течение XVII века он переживал вражеские набеги и религиозные распри. Летом 1694 г. большинство зданий города вновь сгорело. Чешский Дуб пришёл в упадок, население обнищало.
В XIX веке, благодаря фабриканту Францу фон Шмидту, в Чешском Дубе открылось текстильное предприятие. Были восстановлены дома, построены новые здания и дороги. В начале XX века появились чешские школы и кинотеатр, библиотека, музей.
В 1938 г. Чешский Дуб заняла дивизия СС. После войны установился коммунистический режим. Развитие города остановилось. Старинные дома рушились, воссозданием памятников никто не занимался. Только после Бархатной революции новые власти озаботились восстановлением исторического ядра города. С 1922 г. старый центр Чешского Дуба был объявлен исторической резервацией. Разрушенный замок (Českodubský zámek) начали реконструировать. На территории монастыря св. Иоанна Иерусалимского начались раскопки подземной крепости госпитальеров.
Доминантой старинной площади Сметаны (Náměstí Bedřicha Smetany) служит Ратуша, сегодня в ней помещается Дом Престарелых. Рядом стоит Церковь Пятидесятницы (Kostel Seslání Ducha svatého) с колокольней и чумным столбом (mariánský sloup) (1723 г.). Недалеко от площади сохранились фрагменты крепостной стены с воротами.
В старинной вилле Blaschkeho, принадлежавшей ранее Ф. Шмидту, находится музей. В нём представлены экспозиции поэтессы К. Светлой, композитора Б. Сметаны, художника П. Диллинджера; коллекции мебели и произведений искусства.